Известно, что Исаак Ильич в марте 1886 года жаловался на «страшное безденежье, безденежье до того, что... как-то не обедал кряду три дня». Но тут художник получает от Саввы Мамонтова, содержавшего частную оперу, деньги за оформление одного из спектаклей. Едва получив эту сумму, Исаак Ильич отправляется в Крым. Побывать здесь художнику следовало и по состоянию здоровья, на чем настаивал А.П.Чехов при их московских встречах. А.П.Чехов приехав в Крым впервые в 1888 году, влюбился в ялтинское побережье сразу и на всю жизнь. За два крымских месяца И. Левитан успел пожить в Ялте, Симеизе, Алупке и Кореизе. На состоявшейся вскоре VI выставке Московского общества любителей художеств экспонировались необыкновенно солнечные картины «Улица в Ялте», «Сакля в Алупке», «Уступ на Ай-Петри», а также этюд «Вид на море». С него Исаак Левитан создал затем известную картину «У берега моря». Пораженные работоспособностью художника, его знакомые, в частности, Иван Чехов, говорили, что И. Левитан «начал в Крыму 70 не эскизов, а картин». О других отзывах упомянуто свыше (В.Поленов, М.Нестеров). Ялта запомнилась Исааку Ильичу еще и тем, что именно здесь он получил почтовый пакет с дипломом профессионального художника: в Ялте закончилось его длительное ученичество.